La firme Bentley est fondée en 1919 par Walter Owen Bentley. Sa renommée a commencé grâce à plusieurs victoires aux 24 Heures du Mans dans les années 1920.
Le modèle Eight, en plus de ses victoires en courses, est apparu dans la célèbre série télévisée " The Avengers " (Chapeau melon et bottes de cuir, en français) avant de devenir première voiture du célèbre James Bond. En 1931, la firme Bentley est rachetée par Rolls-Royce suite à la grande dépression, et produit dès lors les modèles intermédiaires de la gamme Rolls-Royce.
En 1998, Rolls-Royce et Bentley furent achetés par Volkswagen pour £430 millions, après une enchère de BMW, fournisseur de quelques composants pour les moteurs V8 de la Bentley Arnage et V12 de la Rolls-Royce Silver Seraph. La marque Rolls-Royce fut en réalité vendue en licence à BMW (pour £40 millions). BMW et VW parvinrent à un accord où BMW serait en droit de construire les voitures « Rolls-Royce » dès 2003 et Bentley n’équipe plus ses voitures de moteurs BMW.
La séparation des deux marques liées depuis 1931, est l'un des évènements les plus étonnants de ces dernières années dans le domaine de l'industrie automobile. Le modèle le plus notable du constructeur automobile de luxe, est certainement la Continental, avec diverses formes depuis 1955, et une dernière version sortie en 2003. Bentley retourna aux courses d’endurance au Mans depuis 2001 avec des résultats encourageants comme les deux premières places en 2003